Tupak nikad nije upoznao svog biološkog oca, a njegov očuh Dr. Mutulu Šakur je veliki deo svog života proveo u zatvoru. Kada je Tupakova majka (Afeni Šakur) saznala da je zatrudnela, nalazila se u zatvoru pod optužnicom za bombaški napad. Odlučivši da se sama zastupa pred sudom, odbranila se od optužnice i izašla iz zatvora mesec dana pre porođaja.

U 12-oj godini Tupak se pridružio glumačkoj grupi u Harlemskom teatru i glumio "Trevisa" u poznatoj predstavi "Sunčevo uzdizanje".

1990. godine Tupak se pridružio grupi Digital Andergraund kao reper i plesač.

1991. godine Šakur je objavio svoj prvi solo album 2Pacalypse Now. Ovaj album se bavio nasiljem protiv policije i izazvao je mnogo kritike, čak toliko da je potpredsednik Sjedinjenih Američkih Država Dan Kvejl izjavio da taj album "nema mesta u američkom društvu".

Njegov drugi album Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z. mu je doneo i prva dva mega-hita Keep Ya Head Up i I Get Around.

Kao dete Šakur je sanjao da glumi u Šekspirovim komadima. Iako mu to nikada nije pošlo od ruke, postigao je veliki uspeh kao filmski glumac. Prvi put se pojavio u spotu Digital Andergraunda Same Song. Prvi film u kome je glumio bio je Juice, snimljen 1991, za koji je dobio odlučne kritike, uključujući i onu magazina Roling Stoun. Tupak je glumio u još pet filomva Poetic Justice (sa Dženet Džekson), Above the Rim, Gridlock`d (sa Timom Rotom), Bullet (sa Mikijem Rurkom) i Gang Related (sa Džejmsom Belušijem). Scenario za film Baby Boy je napisan za Tupaka, ali je on ubijen pre nego što je snimanje počelo. Taj film je snimljen 2001. godine, pet godina posle Tupakove smrti.

Oktobra 1991. u Oklandu u Kaliforniji Tupaka su zaustavila dva policajca zbog toga što je navodno prešao ulicu na pogrešnom mestu. Tupak im je na to odgovorio sa "jebite se svi", na šta su ga oni prebili i olupali mu glavu o trotar. Šakur je podneo krivičnu prijavu protiv policije, zahtevajući odštetu od 10 miliona dolara, ali su se na sudu nagodili da mu policija isplati 42 hiljade dolara.

Oktobra 1993. Tupak je primeto da se dva policajca van dužnosti iživljavaju nad crnim motoristom na ulici. Tupak se potukao sa njima, i došlo je do pucnjave. Tupak je potegao pištolj i ranio obojicu (jednog u nogu, drugog u zadnjicu). Kako je kasnije ustanovljeno da su obojica policajaca bili pod dejstvom alkohola optužnica protiv Tupaka je povučena.

Krajem 1993. Tupak je oformio grupu Tag Lajf sa nekoliko prijatelja,uključujući svog polubrata Moprema,Big Sjuka i Rejted Era. Grupa je izdala svoj prvi album Thug Life:Album 1 koji je(iako je bio bojkotovan od dobre broja medija zbog toga što je bio prepun pesama koje se bave nasiljem i krminalom)prodat u više od 500 hiljada primeraka. Grupa Tag Lajf se raspala posle Šakuruovog izlaska iz zatvora.

Decembra 1993. Šakur je optužen da je silovao jednu devojku u svojoj hotelskoj sobi. Po njegovoj verziji priče,upoznao je obožavateljku u diskoteci,a zajednički poznanici su mu je opisali kao "devojku koja želi više od upoznavanja". Devojka je sa njim imala oralni seks na podijumu za ples,a zatim su se vratili u Tupakovu sobu. Sledeće noći,ona ga je posetila u njegovoj hotelskoj sobi njih dvoje su ponovo imali snošaj. Tupakovi prijatelji su ih prekinuli sa željom da i oni stupe u seksualni odnos sa devojom. Tupak je tvrdio da je zgrožen napustio sobu i otišao da spava u drugu sobu. Sa druge strane,devojka ga je optužila da je ohrabrivao tu trojicu ljudi,da je vukao za kosu i da je i on učestvovao u silovanju. Šakur je to porekao,ali 7.februara 1995 Tupak Šakur je osuđen na četiri i po godine zbog silovanja.