KARIJERA
Godine 1999. izdao je debitantski album "Nekade vo Nokta" ("Negdje u noći"), na kojem je surađivao s najpoznatijim makedonskim pop autorima, između ostalih, s legendarnim skladateljem Grigorom Koprovom, koji je zaslužan za njegove prve glazbene uspjehe. Iste godine, Toše je održao prvi samostalni koncert u Skopju, na kojem je, unatoč lošem vremenu, uživalo desetak tisuća obožavatelja.
Godine 2000. Toše Proeski osvojio je treće mjesto na makedonskom predizboru za Pjesmu Eurovizije, nakon čega je izdao drugi album "Sinot Božji", kojim se zacementirao u vrhu makedonske pop glazbe. Upravo u to vrijeme započeo je suradnju sa srpskom produkcijskom kućom BK Sound pomoću koje je počeo razvijati karijeru u zemljama bivše Jugoslavije. Njegov talent ubrzo su prepoznali slušatelji diljem Balkana pa je iste godine osvojio "Oscara .
