Neki od albuma..

Like a prayer
1989. razvedena Madona izdaje novi album, Like a prayer (Kao molitva). Kao jedna od najvećih zvezda, potpisala je ugovor sa Pepsijem da se pojavi u reklami i da peva pesmu Like A Prayer. Dobila je 5 miliona dolara i snimila reklamu. Dogovorili du se da će Pepsi sponzorisati i sledeću turneju. Ali, kao i uvek, Madona je i sada morala da zaprepasti javnost. Spot za pesmu Like A Prayer, režisera Mary Lambert, bio je nešto najšokantnije što je Madona uradila do tada. Spot je izazvao najveće kritike katoličke crkve. U spotu, Madona prisustvuje ubistvu jedne devojke. Devojku su ubili belci, ali kako je jedan crnac prišao da pomogne devojci, policija je njega uhapsila. Madona se zatim ljubi sa svecem, igra na polju se zapaljenim krstovima i ima rane na rukama kao Isus Hrist. Celu pesmu, za koju se tvrdi da je najbolja u celoj njenoj karijeri, prati crnački hor. Mnoge verske grupe su kritikovale ovaj spot pa je Pepsi povukao reklamu ali Madona je zadržala svojih 5 miliona. Na MTV muzičkim nagradama, Like a Prayer je proglašen za spot godine.
Pored Like A Prayer, izdvojile su se pesme Express Yourself i Cherish. Iako je Sean Pennu na predhodnom albumu posvetila ljubavnu baladu, na ovom mu je napisala satiričnu pesmu o bračnom paru koji se stalno svađa i tuče, Till Death Do Us Part (Dok nas smrt ne rastavi). Pored Madone, album su producirali stari saradnici Stephen Bray i Patrick Leonard a Love Song je producirao Prince, sa kojim je Madona u prošlosti imala kratku ljubavnu vezu. Album je prodat u 15 miliona primeraka.

I'm Brethless i Immculate Collection
1990. je bila radna godina za Madonu. Snimila je film, Dick Tracy. Madona je glumila pevačicu u baru koja je na kraju ubica. Partner u filmu je Warren Beatty, sa kojim se zabavljala u to vreme. Ubrzo se našla u prodaji i muzika iz filma, I’m Breathless, sa koje se izdvojila pesma Vogue. Spot je bio crno-beli a za koreografiju su svi mislili da ju je nemoguće izvesti. Na kraju pesme se pominju imena mnogih poznatih ličnosti iz ’50. godina, poput Marilyn Monroe, James Dean, Marlon Brando...
Pesma Sooner Or Later je bila nominovana za Oskara. Madona je raskinula sa Warrenom pa nije imala pratioca za dodelu Oskara. Došla je na ideju da ide sa Michael Jacksonom. Tada je rekla svom menadžeru: “On bi mogao da me nauči kako da zaradim pare, a ja njega mogu da naučim kako da ih potroši”. Posle nekoliko dogovora, njih dvoje su se pojavili na dodeli Oskara. Madona se pojavila u rozoj haljini i nosila je dijamante vredne 20 miliona dolara. Ličila je na Marilyn Monroe više nego ikad. Pesma je dobila Oskara a Madona je imala jedan od najboljih nastupa. Posle toga Michael Jackson je zvao Madonu da urade duet. Madona je pristala: “Gledaj, ako ćemo da uradimo ovu stvar, to neće biti glupa ljubavna pesmica. Mislim, mora da bude nešto potpuno šokantno ili ja neću da radim to!” Michael se složio. Posle nekoliko dana, Madona ga je nazvala sa predlogom, da u spotu ona bude muško a on žensko. Michaelu se ta ideja nije svidela jer se puno spekulisalo oko njegovog seksualnog opredeljenja. U spotu, umesto Madone se pojavila Naomi Campbell.
Krajem 1990. Madona je izdala kolekciju najvećih hitova, The Immaculate Collection, na kojoj su se nalazile dve nove pesme a skoro sve stare pesme su bile remiksovane. Album je posvećen Papi, “mojoj božanskoj inspiraciji”. Svi su mislili da je to Madonin odgovor na Papino protestovanje, ali Madoninom bratu Christopheru je nadimak Pope (Papa). Immaculate Collection je prodata u 20 miliona primeraka i još uvek se dobro prodaje. Novi singl je bio Justify My Love. Imao je veliku slušanost na radiju ali televizije nisu htele da puštaju spot zbog seksualnog i lezbejskog sadržaja. Tada je Warner Music, Madonina izdavačka kuća, došla na ideju: pustiće spot u prodaju putem VHS kaseta. Prodato je 400.000 primeraka u Americi i to je ujedno i prvi video singl.
13. maja 1990. u Tokiju, otpočela je Madonina najuspešnija turneja - Blonde Ambition Tour. 62 nastupa i 20 najvećih hitova. Turneja je postavila novi stndard u koncertima. Bine su se stalno menjale, koreografije su bile teške. U Kanadi, policija je htela da uhapsi Madonu zbog toga što je, pevajući Like A Virgin, odglumela orgazam. Turneja je bila poznata i po Jean-Paul Gailtier grudnjacima. Jedan nastup je prenosila HBO televizija - u 4.3 miliona američkih kuća se gledao koncert, što je HBOu dao najveću gledanost do tada. Od hotelskih menadžera je tražila da joj se osoblje ne obraća, da joj ne traži autogram... Za vreme turneje, Madona je bila na vrhu svoje popularnosti. Bila je jedna od najpopularnijih muzičkih zvezda i nesumnjivo, najpopularnija ženska pevačica.
Za vreme turneje je sniman dokumentarac Truth Or Dare (Istina ili izazov) ili In Bed With Madona (U krevetu sa Madonom). Dokumentarac je imao veliki uspeh na festivalu u Kanu a zaradio je ukupno 35 miliona dolara. U dokumentarcu se prikazuje Madonin privatni život i dešavanja iza bine. Film počinje tako što Madona odlazi na majčin grob.
Madona je prva pevačica koja je osnovala svoju izdavačku kuću - Maveric (MAdonna VEronica i tadašnji menadžer FredeRICK DeMann). “Nisam kao neki pevači kojima se da izdavačka kuća da bi ih ućutkali. Hoću da stvaram nove hitove i u svojoj novoj kući”. Pod njenom izdavačkom su izašli svi naredni albumi.

Muzika