Zadnji Robbiejev album, nazvan Rudebox, oborio je fanove i top ljestvice, ali ne i kritičare koji o njemu nemaju dobro mišljenje. Album je izdan u listopadu 2006. godine, a donosi suradnju s Pet Shop Boysima te drugačiji zvuk pjesama u prepoznatljivom Robbiejevom stilu u kojem govori o svojim najcrnjim danima. Na albumu otvoreno govori o odlasku iz Take Thata i o danima kada je tugu utapao u alkoholu i kokainu. Najiskrenije pjesme su definitivno The 90's, Dear Doctor i The 80's. Album je izašao u pauzi njegove najveće turneje nazvane Bliski Susreti.
Albumom Intensive Care utvrdio je svoj položaj najvećeg europskog zabavljača. S novih 12 pjesama napravio je podosta uspjeha. Najavni single Tripping bio je broj 1 u gotovo svim zemljama gdje je Robbie popularan. Ovo je njegov prvi album bez Guya Chambersa, ali je bez obzira na to album postigao veliki uspjeh.