Stingov septembarski (1999.) album "Brand new day" uključivao je i hitove sa top 40 liste "Brand new day" i "Desert rose". Do 2001. godine je tri puta proglasen platinijumskom pločom. 2000. godine dobio je "Grammy-ja" za album "Brand new day" i istoimenu pjesmu. Na dodjeli nagrada, otpjevao je "Desert rose", zajedno sa svojim saradnikom na albumu Cheb-om Mami-jem. Za svoj nastup, arabijsko-američka institucionalna fondacija dodijelila mu je Khalil Gibran nagradu zbog humanosti. Bilo kako bilo, Sting je bio kritikovan zbog pojavljivanja u reklami za Jaguar koristeći svoju pjesmu "Desert rose" kao pozadinsku pjesmu, posebno jer se i sam zalagao za očuvanje okoline.
U februaru 2001. osvojio je još jedan "Grammy" za pjesmu "After the rain has fallen" koja je takođe izbila na top listu 40 hitova. Sljedeći projekat bio je da snimi live album u svojoj Tuscan vili, a zatim i da ga objavi kao CD i DVD izdanje,kao i da ga cijelog postavi na internet. CD i DVD trebalo je da se zovu "On such a night" i da nastave sa daljim razvojem Stingovih omiljenih pjesama kao što su "Roxanne" i "If you love somebody set them free". Koncert je uglavnom bio odložen za 11. septembar 2001. i uzrokovan terorističkim napadima u Americi, bio promijenjen na više načina. Veb postavka bila je zatvorena nakon samo jedne pjesme(prerađenog izdanja pjesme "Fragile"), nakon čega je Sting odlučio da prepusti publici da odluči hoće li nastaviti s projektom ili ne. Odlučeno je ipak da će nastaviti sa radom na projektu, a kratko nakon objavljen je album i DVD izdanje i to u novembru pod drugačijim nazivom, "All this time". Oba su posvećena onima koji su izgubili živote taj dan.
Otpjevao je posebnu verziju pjesme "Fragile" zajedno sa Yo-Yo-Ma i Mormon Tabernacle horom na otvaranju Zimskih olimpijskih igara u Salt Lake City-ju 2002. godine.
Njegova autobiografija "Broken music" objavljena je u oktobru 2004. Sting se"ukrcao" na "Sacred love" turneju iste godine zajedno sa nastupima Eni Lenoks. Sting je na turneju "Broken music" krenuo sa malim sastavom, njih ukupno četvoro, počevši od Los Anđelesa, 28.marta 2005, a završio ju je 14.maja iste godine. Sting se pojavljuje kao gost na Cd-u američke hip-hop grupe "The black eyed peas" nazvanom "Monkey business".