Sve je pocelo 1971. godine kada su se Sennen Rayes (Sen Dog) i njegov mladi brat Ulpiano Sergio (Mellow Man Ace) sa Kube preselili u L.A. 1988. godine Sen Dog i Mellow Man Ace su oformili bend DVX (Devastating Vocal Excellence) zajedno sa Lawrence Muggerud-om (DJ Muggs) i latino-amerikancem Louis Freese-om (B-Real). Mellow Man Ace vrlo brzo napušta grupu i zapocinje svoju solo karijeru. Ostala tri clana stvaraju grupu Cypress Hill. Ideja za ovaj naziv bila je ulica Cypress Avenue koja se prostirala kroz South Central a koju su clanovi benda nazivali svojim domom.

Na pocetku karijere nastupali su u LA-u uglavnom pred latino publikom. U to vreme pevali su demo verzije kasnije poznatih hitova "Phuncky Feel One" i "Trigga happy nigga" (koja je kasnije nazvana "How I could just kill a man"). Uvidevši da masa voli muziku koju oni rade, potpisuje ugovor sa Columbia Records-om i 1992 godine izdaju svoj debi album "Cypress Hill". Bend tipuje na pesmu "Phuncky feel one" ali se ispostavilo da je pesma "How I could just kill a man" bila mnogo uspešnija i postaje najtraženija pesma na WBLS New York radiju (tada najuticajniji urbani radio u NY-u). Cypress Hill prodaje album u 2 miliona primeraka i postaje veoma popularan bend.

Pracena uspehom iz 1992. godine grupa naredne godine izdaje svoj drugi album pod nazivom "Black sunday" koji se prodao u tiražu od 3.5 miliona zahvaljujuci legendarnom singlu "Insane in the brain". Zanimljivo je da je ovaj album sniman samo 2 meseca. Pokazalo se da je Cypress Hill postao interesantan i beloj populaciji pa su zbog toga mnogi kriticari, a najviše novinari magazina The Source optuživali Cypress Hill da radi muziku za belce. Mnogi su govorili da je Cypress Hill komercijalizovao svoje pesme jer se hit sa drugog albuma "Insane in the brain" puštao konstantno na MTV-u i radio stanicama.

Bend krece i sa turnejama. Nastupaju sa grupama Funkdoobiest, 7 Year Bitch i Rage Against the Mashine cime dokazuju da se crossover i rock publika mogu naci na jednom mestu i dobro zabaviti. Ucestvuju u stvaranju soundtrack-a za film "Judgment Night" zajedno sa grupom Pearl Jam i Sonic Youth. 1994. godine bend nastupa na Lollapalooza '94 i Woodstock festivalu. Iste godine bendu se pridružuje Eric Bobo, bivši clan grupe Beastie Boys. Nominovani su za Best Rap Group od strane Rolling Stone Music Awards-a.

1995. godine grupa izdaje pesmu "I want to get high" koja je na neki nacin bila podrška organizaciji NORML (National Organization to Reform Marijuana Laws). Sav prihod sa nastupa koje je grupa te godine imala doniran je ovoj organizaciji.

Cypress Hill izdaje i svoj treci album pod imenom "Temples of boom". Treci album se razlikovao od predhodna dva jer je bio u nešto laganijem stilu ali su teme ostale iste. U produkciju su ovoga puta ubacivani semplovi gitara iz 60-ih i mixovan tadašnji psihodelicni zvuk. Muggs objašnjava da je bio inspirisan tvrdnjom Jamajcana koji veruju da je "Tvoje telo, tvoj hram". Boom je njujorski sleng za rec marihuana pa je iz toga proizašao naziv "Temple of boom" . Prodato je 1.5 miliona kopija ovog albuma. Negde u ovo vreme Sen Dog je poceo da planira da ode iz grupe i nastavi sa svojom Punk-Rap afirmisanom grupom SX-10.

1996. godine grupa odlazi na turneju zajedno sa Ziggy Marly-em, Busta Rhymes-om, grupom Fugees i grupom Tribe Called Quest. Nakon turneje objavljuju album "Unreleased & Revamped" koji je sadrži retke remixe i manje poznate pesme.

1997. godine pocinju solo projekti svih clanova grupe. DJ Muggs izdaje "Muggs presents The Soul Assasins: Chapter 1" na kome su gostovali clanovi Wu Tang Clan-a, Dr.Dre, KRS-One, Mobb Deep i mnogi drugi. B-Real pocinje da saraduje sa Busta Rhymes-om, Cooliom, LL Cool J-em i Method Man-om na pesmi "Hit em high" koja je bila soundtrack za film Space Jam. Isto tako saraduje sa Dr.Dre-om, KRS-One-om i Nas-om na pesmi "East coast, west coast Killa" koja se pojavljuje na Dre-ovom Aftermath albumu. B-Real stvara grupu The Psycho Realm sa dva latino repera iz LA-a Duke-om i Jacken-om.

1998. godine Sen Dog odlazi iz grupe i izdaje album "Get wood sampler" sa svojim punk-metal-rap hibridom SX-10-om ali se posle toga vraca u bend i zajedno sa svim clanovima Cypress Hill izdaje album "IV". Grupa je sa svojim cetvrtim albumom postigla neverovatan uspeh. Posle mnogih problema koji su clanovi grupe imali kao pojedinci, zajedno su uspeli da opstanu i da se pritom vrate onom pravom Hip-Hop Underground zvuku.

1999. godine Cypress Hill izdaje svoj album na španskom "Los grandes exitos en espanol", koji sadrži najbolje pesme otpevane za latino publiku. Krajem 1999. godine grupa izdaje svoj peti album pod imenom "Skull & bones" ciji sadržaj pretežno vuce ka cvrstom hard i metal zvuku.