KARIJERA
--1998-2000: Rani komercijalni uspjeh--
Album Baby One More Time snimljen je početkom 1998. godine, ali nije puštan u prodaju do 12. siječnja 1999. godine. Za to vrijeme Britney je radila promotivne nastupe u trgovačkim centrima diljem Sjedinjenih Država. Njen prvi singl Baby One More Time pušten je u prodaju u listopadu 1998. godine. Nakon objavljivanja album se veoma brzo našao na vrhovima glazbenih top lista što ga je učinilo prvim debi albumom koji je postao album godine u Sjedinjenim Državama. Video spot u kojem je Britney obučena kao stidljiva katolička srednjoškolka također je zasjeo na prva mjesta top lista glazbenih video spotova. Do rujna 1999. godine album se prodao u preko 6 milijuna primjeraka. Nešto prije toga, u lipnju iste godine Britney je krenula na svoju prvu solo turneju. S obzirom na broj prodanih primjeraka albuma i njenu popularnosti možda nije ni potrebno reći kako su njeni koncerti bili veoma dobro posjećeni. Iste godine (1999.) pokupila je hrpu nagrada MTV Europe-a - Best Female, Best Pop, Best Breakthrough Artist i Best Song (ili na hrvatskom: najbolji ženski izvođač, najbolja pop pjevačica, najbolji novi izvođač i najbolja pjesma).
Godine 1999. s majkom je napisala knjigu Heart To Heart. U knjizi Britney Spears i njena majka pišu o životu, ljubavi, slavi i snovima. No, u knjizi možete naći i odgovore, koje nude autorice knjige, na posve realna pitanja: Kako razgovarati s majkom? Kako ohrabrivati vlastito dijete? Kako se nositi s uspjehom i neuspjehom? Mlada Britney je osnovala i Britney Spears Foundation, fondaciju koja organizira ljetne kampove u saveznoj državi Massachusetts za neprivilegiranu djecu. Obrazlažući razloge zašto je utemeljila Britney Spears Foundation popularna Brit je rekla: "Tako sam sretna što mogu djecu dati priliku da naučne ponešto o zapanjujućem svijetu plesa i glazbe, a koji je zahvaljujući sreći postao veliki dio mog života."
Prije nego što je u veljači 2000. godine osvojila nagradu Grammy bila je i u utrci za osvajanje titule najboljeg novog izvođača (Best New Artist). Nagradu je pripala njenoj dobroj znanici iz Mickey Mouse Cluba - Christini Aquileri. Drugi album Oops!... I Did It Again u prodaji se pojavio početkom svibnja 2000. godine. Samo u prvih tjedan dana album se prodao u SADu u milijun i tristo tisuća primjeraka. To je ovaj album učinilo najbolje prodavanim albumom neke pjevačice ikada u Sjedinjenim Državama. Zahvaljujući tome albumu nominirana je za dvije Grammy nagrade - Best Vocal Pop Album (najbolji vokalni pop album)) i Best Female Pop Vocal Perfomance (najbolji ženska izvedba pop vokala) za singl Oops!... I Did It Again.
--2001-2004: Razvoj karijere--
Treći Album Britney u prodaj se pojavio početkom studenom 2001. godine, prvi singl iz Albuma naslovom I'm A Slave 4 U nej de u pravcu Popa nego u stila R&Ba. U prvih tjedan dana 3. album se prodao u SADu u 746.000 primjeraka.
Album In the Zone snimljen je krajem 2002. do desetog mjeseca 2003. godine, ali nije puštan u prodaju do studenog 2003. godine. Na četvrtom studijskom albumom su se našla velikih imena kao što su Moby i R. Kelly. Britney je napisala 9 od 13 pjesama sa albuma i po prvi put, na svom albumu je radila kao producent. In the Zone je dostigao sami vrh svih američkih ljestvica u prvoj sedmici, prodavši 609.000 kopija. Time je Britney bila jedini ženski izvođač čija su prva četiri albuma debitirala na prvom mjestu.
Prvi singl Me Against the Music, snimljen sa Madonnom, postao svjetski hit, a drugi singl Toxic razvio se kao još veći, popularniji i prodaniji hit. Osim toga Spears je sa tom pjesmom osvojila važnu nagradu Grammy u 2004. godine za titulu najboljoj Dance pjesmi (Best Dance Recording).
Treći Videoklip od pjesme Everytime je postao malim "skandalom", zato što je Britney Spears u klipu umrla i na kraju oživjela.
Dana 3. siječnja 2004. godine Spears se udala za svog prijatelja iz djetinjstva Jason Allen Alexandra, u Las Vegasu. Brak je anuliran 5. sijećnja, završivši kao 55-satni brak. Poslje toga, Spears je započela svoju četvrtu svjetski turneju, nazvanu Onyx Hotel Tour, s kojom je zaradila preko 34 milijuna američkih dolara. Turneja je bila prekinuta kada je Britney povrijedila svoje koljeno na snimanju videoklipa za Outrageous, kojih bi trebao biti četvrti singl, ali zbog nezgode Jive Records je odlučila da Outrageous odbaci kao četvrtu, svjetsku singl.
Tijekom druge polovine 2004. godine, Spears je objavila da drugi put uzima odmor. Zapostaviti će svoju karijeru da bi se posvetila obiteljskom životu. U rujnu 2004. je izdala svoj prvi parfem 'Curious', s kojim je zaradila 12 milijuna američkih dolara. Nakon velikog uspjeha tog parfema, Spears je izdala i svoj drugi parfem nazvan 'Fantasy', u rujnu 2005.
Krajem studenog 2004. Britney je izdala i svoju prvu kompilaciju najvećih hitova, nazvanom Greatest Hits: My Prerogative, a nakon toga snimila je reality show "Britney and Kevin: Chaotic".
--2005-2006--
14. rujna 2005. godine rođen je Sean Preston Spears Federline, prvi sin pjevačice, u Santa Monica Medicinskom Centru, u Kaliforniji. S obzirom da njena producentska kuća Jive Records htjela skratiti fanovima vrijeme dok novog studijskog albuma, izdala je album sa kolekcijom remiksanih hitova, B In The Mix: The Remixes. U trećem mjesecu 2006. godine, pojavila se Spears u seriji Will i Grace. U svibnju 2006. godine objavila je da je ponovo trudna.
Kraj 2006. obilježio je razvod od muža Kevina, koji je zvanićno završen 30. srpnja 2007. godine.
--2007-2008: Povratak--
Album Blackout izašao krajem 2007. nakon četiri godine odsutnosti mlade pjevačice s glazbene pozornice tijekom kojih je pozornost medija privlačila izgredima, rastavom i gubitkom skrbi nad djecom. Premda su Spearsu kritičari nakon lošeg nastupa na otvorenju MTV Video Music Awardsa 2007. u rujnu predviđali kraj karijere, većina komentara u američkima glasilima je bila pozitivna. Prvi singl iz petog studijskog albuma Gimme More je postao najvećim hitom pjevačice u SADu poslje prve singl ...Baby One More Time. Pjesma Gimme More se prodala samo u Sjednjoj Državi u milijun i dvjesto tisuća primjeraka, a na cijelom svijetu oko 4 milijun primjeraka. Drugi singl Piece Of Me, u kojoj Spears pjeva kako komentara u glasilima nju negativno opisuju, je postao također hit.
Na dodjeli nagrada MTV Video Music 2008. godine u Los Angelesu Spears je odnijela tri nagrade za pjesmu "Piece of Me" - za najbolji videobroj, za najbolji videobroj u pop kategoriji te najbolji videobroj ženskog izvođača. Zahvalila se bogu, sinovima i svima drugim.
15. rujna 2008. godine producentska kuća Jive Records najavila je novi album pjevačice. Spears će svoj šesti album Circus izdat na 27. rođendan 2. prosinca. Posljednji album Blackout, najhvaljeniji joj je CD u karijeri. Prva singl novog albuma se zove Womanizer, singl je dostigla u S.A.D.u i u Kanadi prvi mjesto.
Na MTV-ovoj europskoj dodjeli nagrada, Spears je osvojila nagrade za najbolji album ("Blackout") i za izvođača godine. Nije bila prisutna, pa se zahvalila sa videoporukom.
--Filmska karijera--
U veljači 2002, Spears se proslavila u filmu, Crossroads, koji je dosegao visoko drugo mjesto na box officovoj listi najgledanijih filmova već prvi vikend, ali je relativno kratko bio na tako visokom mjestu najgledanijih filmova. Film je zaradio nešto više od $60 milijuna diljem svijeta, što je četiri puta više od svoga budžeta. Neke pjesme iz albuma Britney pojavile su se u filmu. Film je zadobio loše kritike, a i Britney je dobila Razzie Award za najgoru glumicu. Film je osvojio i Razzie za najgoru originalnu pjesmu "I´m Not a Girl, Not Yet a Woman" koju joj je Dido napisala.
Spears je napravila veliku zbrku u javnosti pojavivši se u filmovima Austin Powers in Goldmember(2002) kao ona, i u Longshot(2000) kao Leteći Sluga. Također se pojavila u dokumentarcu zvanom Guest List Only fokusiranom na Los Angeleskoj sceni.
Za film Chicago, producent Harvey Weinstein htio je Britney za ulogu koja je ipak pripala Lucy Liu. Bila je preporučena za ulogu Allie Hamilton u filmu The Notebook, ali ipak je bila bolja Rachel McAdams. Spears je bila na audiciji za ulogu u filmu I love Huckabees koja je pripala Naomi Watts. Britney je bila veoma zainteresirana za ulogu u filmu Daisya Dukea, The Dukes of Hazzard, ali je izgubila zanimanje jer je trebala glumiti ženu koja planira svoje vjenčanje i život svoje obitelji. Uloga je pripala pop pjevačici i televizijskoj zvijezdi Jessici Simpson.
